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外注の失敗を防ぐ!経営者が知っておくべき“任せ方”の鉄則

はじめに

「事務を外注したけれど、思うように機能しなかった」
「結局こっちの手間が増えた」「コミュニケーションが難しかった」

──そんな声を、経営者の方からよく伺います。

本記事では、外注でよくある失敗パターンと、成功につなげるための“任せ方”の鉄則についてご紹介します。

事務の外注でよくある“3つの失敗”

① 説明コストが高く、かえって疲れる

「これを説明するくらいなら、自分でやった方が早い」と感じてしまうと、任せる意欲そのものが下がってしまいます。

② 思った通りに伝わらず、対応にズレが出る

タイミング/言葉のニュアンス/前提の共有などで噛み合わず、「あれ、違うんだけど…」ということが積み重なるケース。

③ 期待と成果物が合わず、結局手直しする羽目に

アウトプット基準の認識が合っていなかったり、曖昧な依頼が原因で「自分で最後直す」状況に陥りがちです。

任せ方で失敗を防ぐための“3つの鉄則”

① 最初の5件だけ、丁寧に設計する

いきなりすべてを任せるのではなく、まずは5件程度の業務を“試すように”設計・依頼しながら、共通言語や基準を揃えていく。

② 指示より“判断基準”を伝える

「こういうときは、こう返してもOK」といった“判断軸”を共有することで、指示なしでも動ける再現性が高まります。

③ 定期的に“すり合わせ”する場をつくる

SlackやNotionでの軽い週次振り返り、ミニ1on1などで「ズレ」をその都度調整していくことが重要です。

補足:外注の“キャッチアップ力”が、任せやすさを左右する

ここで最も重要になるのが、「外注側のキャッチアップ力」。

キャッチアップ力の高い外注パートナーであれば、最初の説明さえもスムーズで、ほとんど工数がかかりません。

一方で、キャッチアップ力が低いと「そこまで説明しなきゃいけないの?」という状態になり、結果的に事業全体の足を引っ張ってしまうことも。

Press-tigeでは、代表自らがキャッチアップに入り、全体の意図や温度感を把握したうえで、オンライン秘書のディレクションまで担うため、依頼主側が「任せ方で悩む必要がない」状態を実現しています。

外注にありがちな「手間が増えた…」を、事前に潰しておける体制です。

事務作業ほど“整えてから任せる”ことが大事

手数が多い業務ほど、設計されていないと任せにくくなります。

逆に、一度整えてしまえば、外注は最も効率的に機能する領域のひとつです。

Press-tigeでは「整えるところから一緒に考える」ことを大切にしており、“頼む準備ができていない状態”からのスタートでも安心してお任せいただけます。

オンラインでも“任せやすい”関係性をつくるには?

  • 外注先を“タスク請負人”ではなく“チームメンバー”と捉える
  • 指示の粒度や期待値をこまめにすり合わせる
  • リズムと温度感を揃えるだけで、オンラインでも快適に回る

まとめ|“誰にどう任せるか”を整えるところから外注は始まる

外注とは、「作業をお願いする」だけではなく、「自分の時間を整える設計」でもあります。

任せ方を少し工夫するだけで、外注はぐっとラクに、そして信頼できるパートナーになっていきます。

Press-tigeでは、“整える外注”の伴走役として、経営者の考える時間を取り戻すサポートをしています。

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